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2019年6月20日，AC米兰官方宣布让-保罗将成为球队新任主教练。 2019年10月9日，AC米兰官方宣布让保罗下课。 这段时间很讽刺，正好是111天，似乎暗示着这是一个适合离别的日子。 热那亚之战的胜利并没有拯救让保罗。 他只带队参加了7场正式比赛，除了当初过渡阶段的布罗克，让-保罗成为米兰历史上第一位带队“最快下课”的教练。
从最初的谨慎乐观到后来的谨慎悲观，再到下课前全民的悲观，不到两个月，让保罗就从“战术大师”的神坛上摔了下来。 这样的故事让人叹息。 这只是过去几个赛季在米兰一次又一次地重复的剧本。
米兰为什么选择让保罗？ 这是米兰让保罗执教的第一支豪门球队，他以前没有大牌球队的履历，所以很多球迷可能从一开始就不承认他。 但在米兰英俊的萨基那里，让保罗被誉为“战术大师”。 曾经被老帅那样评价的是当初的莎莉。 但是米兰没有选择这个那不勒斯人，而是眼睁睁地看着他从南部海滨城市飞上天空，进入豪门。
从工资来看，詹保罗的年薪还不到国米主帅孔蒂的五分之一。 这本身就足以说明一些问题，但这并不意味着詹保罗胸中没有笔杆子，至少在桑普多利亚时代，他证明过自己。 如果你是米兰的球迷，并且看过2017/18赛季米兰客场完败桑普的比赛，你会认同让保罗。 在那场比赛中，夏天有2亿豪迈的红黑军团甚至难以通过中场，整场比赛都没有命中门框的射门。 相反，水手顶风，一点也不给蒙特拉的面子。 立体攻击、传球渗透、突然的高位压迫，让保罗的桑普直观地感受到了。 2017/18赛季桑普攻入56粒进球，与米兰持平。 2018/19赛季水手队的进球数达到60个，比米兰多了5个进球。 桑普虽然没有米兰的招牌，但是让-保罗激活了NACella，进入职业生涯第二年春天的夸神以26球获得了金靴，压迫了C罗。
也许正是因为喜欢对让-保罗进攻的调教，米兰才在经济有限的情况下选择了让-保罗。 本来球队的攻击便秘就不是一天两天的问题，更何况草根教练在米兰出人头地也不是没有先例。 阿雷格里是一个人。 那就试试吧。
季前赛是光明的，但这是赛季前让保罗的磨合期，是夏天的国际冠军杯。 米兰分别与拜仁、本菲卡和曼联进行了3场比赛。 结果是2胜1平，平淡的比赛最终输给了曼联。
分别以0-1输给拜仁和本菲卡。 米兰在参加国家冠军杯后的第一次两场比赛中没能进球，但比赛中还出现了积极的东西。 例如，在与本菲卡的战斗中，米兰的攻击型展现在眼前，加图索时代的中期不再向旁边流动，但取而代之的是接连断腿。 米兰不再“等待机会”，而是学会了“主动出击”，失球后依然如此。在与曼联队的战斗中，苏佐成为了最大的惊讶。 他克服了对中路前腰位置的适应，发挥了世界级的表现。 至少在这种时候，米兰的球迷渐渐开始相信詹保罗了。 他的4312体系，他的攻击型就在眼前。 但是，米兰把握机会的能力依然令人担忧。 球队之所以能打出流畅的进攻是因为没有受到正式比赛强度的压迫。
是的，季前赛之所以让人眼前一亮，只是因为它只是季前赛。
无论谁看，都觉得对球迷们充满期待的欧冠的冲击，是从一点小事开始的。 联赛第一轮，米兰面对身流球队乌迪内斯，一路花拳刺绣，全场零败，这是8个赛季以来的第五次吃公开赛黑。
到那时，米兰球迷还可以通过“球队磨合”安慰自己。 毕竟，这几季的经验表明，人们需要更多的耐心。 更何况，球队在接下来的两场比赛中赢了。 都是1比0的胜利，但冠军是两个晋级马，其中还有一个点球。 但是球队零封了，皮亚托荒废了。 这是积极的一面——圣西罗还在等待让-波尔式攻击的出现，“詹天佑”的绰号开始铺天盖地。
这次，拐点是米兰的德比。 上赛季米兰德比的失利是米兰崩溃的开始。 这次在球队的实力和教练的实力都不及国米的情况下，米兰大败，终于开始出现否定的声音。 但至少现在管理层依然和让保罗站在一起。 只是，之后的路程是球队没有预料到的。 远征都灵，米兰踢着70分钟的好球突然失控，被贝洛蒂的梅两次欺负。 事实上，这场比赛是让保罗命运的真正拐点，这个角色之后，球队的士气全无了。
联赛第6轮，圣西罗体育场，米兰将士看到36岁的里贝里来势汹汹，球队1比3败北，创下了81年来最糟糕的开局。 南看台的死忠加速了集体退场，引起了无声的抗议，让保罗完全失去了民意。 客场热那亚没有成为救命稻草，比赛过程也很不顺利，雷纳踢出点球，红黑军团才跨越危险。
据《晚邮报》报道，在热那亚之战中，把里昂和帕奎塔放在长椅上，最终派遣他们的，是波本和马尔蒂尼决定解雇詹保罗的最后一根稻草。 他们注意到詹保罗至今没有阵容清晰的定位，球队都等不及了。 7轮过后，米兰有92个射门只命中球门区22个，正射率和正射数都是意大利倒数第一，这本身就能说明问题。
让，但是另一个背锅师米海诺维奇没有两把刷子吗？ 蒙特拉的肚子里没有东西吗？ 让保罗真的这么过分吗？ 皮奥利一定比让保罗好吗？ 这是让保罗下课后球迷们不断讨论的话题，答案大概是否定的——米哈伊尔有两把刷子，他输给了球队急功近利。 蒙特拉有自己的战术体系，他没能在舆论中坚持自己； 让保罗想把握掌管豪门的机会，开始害怕了。 关于皮奥里呢？ 还没有就任的#Pioli out#的话题在推特上大热。
但是，所有这一切，并不是米兰继续坠落的根本原因。 没有明确计划的团队，私人的管理团队，队长24岁，锋线大腿19岁的新兵蛋们，成功本来就是小概率的事件。 也就是说，管理层的决策失误、舆论环境的重压才是米兰混乱的关键，至于让保罗，只不过是另一个背包客。
11日从豪门毕业，让-保罗的教练生活上限几乎关闭。 这个时间节点选择皮奥里，注定这又是一个大概率的过渡性赛季。 从西多夫开始，米兰给教练削了太多彩票。 也许会成功一次，谁知道呢？ 只是，现在，让保罗留下了寂寞的背影。 背影之后，是米兰难以分辨方位的十字路口。
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